Pada akhir 2010, Tesfaye memuat turun beberapa lagu ke YouTube di bawah nama samaran "The Weeknd". Beliau melancarkan tiga pita campuran yang mengandungi sembilan lagu sepanjang 2011: House of Balloons, Thursday dan Echoes of Silence, yang meraih sambutan meriah.[14] Pada tahun 2012, beliau melancarkan sebuah album kompilasi Trilogy, tiga puluh lagu yang terdiri dari pita campuran yang dimaster ulang dan tiga lagu tambahan. Album tersebut diedarkan di bawah label Republic Records dan labelnya sendiri XO.

Pada tahun 2013, beliau menerbitkan album studio pertamanya Kiss Land, bersama lagu-lagu single "Kiss Land" dan "Live For". Album keduanya, Beauty Behind the Madness, yang menjadi album nombor satu pertamanya di carta Billboard 200 AS, termasuk single nombor tiga "Earned It" dan menerbitkan single nombor satu "The Hills" dan "Can't Feel My Face". Lagu-lagu tersebut menduduki tiga teratas di carta lagu Hot R&B Songs Billboard, menjadikannya artis pertama dalam sejarah yang mencapainya.[15] Beliau memenangi dua Anugerah Grammy dan sembilan Anugerah Juno menerusi hasil kerjanya ini.[16]

Pada September 2016, pelancaran album ketiga Starboy diumumkan bersama dengan pelancaran "Starboy" hasil kolaborasi bersama kumpulan elektronik Perancis, Daft Punk.[17][18] Album itu dikeluarkan pada November tahun sama[18] di mana ia meraih tempat pertama di carta Billboard Hot 100.